Проще нарезать файл на мелкие куски, посчитать CRC каждого куска, последовательно их закачать с помощью ActiveX Интернет Эксплорера (нужен будет бэкенд на сайте, который склеит куски).
Если воспользуетесь IE control'ом, вам не надо будет заморачиваться настройкой прокси и т.п.
